서울행정법원-2015-구합-59266 (2016.07.25)

사 건

2015구합59266 증여세경정거부처분취소

원 고

김AA외 3

피 고

삼성세무서장

변 론 종 결

2016. 05. 13.

판 결 선 고

2016. 07. 25.

주 문

1. 원고들의 청구를 모두 기각한다.

2. 소송비용은 원고들이 부담한다.

청 구 취 지

피고가 원고들에게 한 별지 처분 목록 기재 증여세 경정거부처분을 모두 취소한다.

이 유

1. 처분의 경위

가. 주식회사 ○○○(이하 ‘○○○’라 한다)는 1987. 8. 8. 설립되어 의약품 제조 및

판매업을 영위하는 코스닥상장법인이다. 원고 김AA는 ○○○의 대표이사이자 최대주주[2011. 10. 14. 이전 지분율이 00.00%(= 00.00% - 0.00%)이다. 갑 제13호증 참조]인 윤BB의 처이고, 원고 윤CC, 윤DD, 윤EE은 윤BB의 아들들이다.

나. ○○○의 신주인수권부 사채 발행 및 매각, 원고들의 신주인수권 취득

1) ○○○는 2011. 10. 14. 권면총액 000억 원의 ‘제1회 무보증 분리형 사모 신주인수권부 사채’(이하 ‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다)를 발행하였고, 그 중 주식회사 한국AAAA(이하 ‘AAAA’이라 한다)은 권면총액 70억 원의 신주인수권부사채를,BB캐피탈 주식회사(이하 ‘BB캐피탈’이라 한다)는 권면총액 50억 원의 신주인수권부사채를, CC캐피탈 주식회사(이하 ‘CC캐피탈’이라 하고, BB캐피탈, CC캐피탈을 통틀어 ‘이 사건 금융기관들’이라 한다)는 권면총액 30억 원의 신주인수권부사채를 각각 인수하였다.

2) 원고들 및 윤BB는 2011. 10. 14. 아래 표와 같이 이 사건 금융기관들 및 DD은행으로부터 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권(이하 '이 사건 신주인수권증권‘이라 하고, 이 사건 신주인수권증권에 화체된 신주인수권을 ’이 사건 신주인수권‘이라 한다)을 매수하였다(신주인수권을 행사할 수 있는 주식수를 고려하면 1주당 매각단가는 000원이다).

매도인

BB캐피탈

BB캐피탈

CC캐피탈

CC캐피탈

DD은행

매수인(원고)

김AA

윤CC

윤DD

윤EE

윤BB

권면총액(원)

0,000,000,000

0,000,000,000

000,000,000,

000,000,000

0,000,000,000

매매대금(원)

00,000,000

00,000,000

00,000,000

00,000,000

000,000,000

배정수량

000,000

000,000

000,000

000,000

000,000

다. 이 사건 신주인수권증권 취득 전 ○○○의 주주가 아니던 원고 김AA는 2012. 5. 31.시가보다 낮은 가액으로 신주인수권을 취득함에 따른 이익에 대하여, 이 사건 신주인수권증권 취득 전 ○의 주주이던 원고 윤CC, 윤DD, 윤EE은 같은 날 가보다 낮은 가액으로 자신들의 지분율보다 초과하여 신주인수권을 취득함에 따른 이익에 대하여 별지 처분 목록 중 ‘신주인수권 취득(‘11. 10. 14.)’ 부분의 ‘증여자’, ‘수증자’, ‘수량’, ‘증여재산가액’, ‘납부세액’란 기재와 같이 2011. 10. 14. 증여분 증여세를 각각 신고․납부하였다.

라. 원고들은 2013. 1. 25. 이 사건 신주인수권을 1주당 0,000원에 행사하여 ○○○의 보통주를 인수하였다.

마. 원고들은 2013. 4. 30. 신주인수권을 행사하여 교부받은 주식의 가액이 행사가액을 초과함으로써 얻은 이익에 대하여 별지 처분 목록 중 ‘신주인수권 행사(‘13. 1. 25.)’

부분의 ‘증여자’, ‘수증자’, ‘수량’, ‘증여재산가액’, ‘납부세액’란 기재와 같이 2013. 1. 25.증여분 증여세를 각각 신고․납부하였다.

바. 원고들의 경정청구, 피고의 거부

1) 원고들은 2013. 9. 17. 피고에게 ‘이 사건 신주인수권증권의 취득과 이 사건 신주인수권의 행사에 따른 이익은 구 상속세 및 증여세법(각 2011. 10. 14. 증여분 증여세에 대하여는 2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것, 각 2013. 1. 25. 증여분 증여세에 대하여는 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 통틀어 ‘구 상속세 및 증여세법’이라 한다) 제40조 제1항에 따른 증여세 과세대상에 해당하지 않는다‘는 이유로 위 다.항 및 마.항과 같이 납부한 증여세의 환급을 구하는 취지로 경정청구를 하였다.

2) 피고는 2013. 11. 15.과 2014. 1. 14. ’구 상증세법 제40조에 의한 당초 증여세 신고가 적정하다‘는 이유로 원고들의 경정청구를 거부하였다(이하 ’이 사건 각 거부처분‘이라 한다).

사. 원고들은 이 사건 각 거부처분에 불복하여 2014. 3. 14. 심판청구를 제기하였으나 (원고 김AA, 윤CC, 윤DD은 2013. 11. 15.자 거부처분에 대하여 2013. 11. 19. 이의신청을 하였으나, 서울지방국세청장은 2013. 12. 12. 위 원고들의 이의신청을 기각하는 결정을 하였다), 조세심판원은 2015. 1. 2. 원고들의 심판청구를 기각하는 결정을 하였다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1, 9, 10, 12, 13, 14, 19호증, 을 제1 내지 7호증(해당 가지번호 포함)의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 이 사건 각 거부처분의 적법 여부

가. 원고들의 주장

이 사건 각 거부처분은 아래와 같은 이유로 위법하므로 취소되어야 한다.

1) 원고들에게 이 사건 신주인수권증권을 매도한 이 사건 금융기관들은 금융위원회로부터 투자매매업 인가를 받지 않았으므로 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2013. 5. 28. 법률 제11845호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 자본시장법’이라 한다)에따른 인수인에 해당하지 않는다. 따라서 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 다목 및 같은 항 제2호 나목, 다목은 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사에 따른 이익에 대한 증여세 부과의 근거 규정이 될 수 없다.

2) 원고들이 이 사건 금융기관들로부터 이 사건 신주인수권증권을 취득한 것은 증여세를 부당하게 감소시키기 위한 우회거래가 아니므로, 실질과세원칙을 적용하여 세법상 이 사건 신주인수권증권의 거래상대방을 ○로 재구성할 수 없다. 따라서 이사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사에 따른 이익에 대하여 구 상증세법(2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항, 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 다목 및 같은 항 제2호 나목, 다목에 따라 증여세를 부과할 수 없다.

3) 원고들은 특수관계인이 아닌 이 사건 금융기관들로부터 이 사건 신주인수권증권을 취득한 것이므로 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사는 ‘특수관계인으로부터 이익을 얻은 경우’에 해당하지 않는다. 따라서 구 상증세법 제40조 제1항 제3호가 적용될 여지가 없다.

4) 원고들이 이 사건 금융기관들로부터 이 사건 신주인수권증권을 취득하고 이 사건 신주인수권을 행사한 것은 특수관계인이 아닌 자간의 거래이고 거기에 거래 관행상 정당한 사유가 존재하므로, 원고들이 이 사건 신주인수권을 행사하여 얻은 이익은 구상증세법 제42조 제1항 제3호에 따른 증여세 부과 대상에 해당하지 않는다.

나. 관계 법령

별지 관계 법령 기재와 같다.

다. 인정사실

1) ○○○의 2010 사업연도에 제천 신공장 가동으로 인한 고정비 증가와 금융비용, 기타 유형자산처분손실로 인하여 결손금이 발생하였으나, 매출액은 전년 대비 17%증가하였다. 또한 ○○○는 2010년말 현재 향후 대규모 시설 및 투자 계획을 세우지 않았다.

2) ○○○는 2010 사업연도에 파킨슨질환 치료제, 뇌졸중 치료제, 패혈증 치료제,지방간 치료제, 고콜레스테롤혈증 치료제, 여드름 예방 및 치료제, 골다공증 치료제, 아스타잔틴 소재, 욕창 치료제 등을 연구․개발하였고, 그 중 대부분이 2013년 또는 2014년 이후 신제품으로 출시될 예정이었다.

3) ○○○는 2011. 10. 13. 이 사건 신주인수권부사채 발행 결정을 공시하였는데,신주인수권의 매각 예정일을 ‘2011. 10. 14.’로, 매각 상대방을 ‘윤BB(최대주주) 및 특수관계인’으로 공시하였다.

4) ○○○의 2010 사업연도 당기순손실은 24억 0,000만 원이었으나, 2011 사업연도에는 당기순이익이 48억 0,000만 원이었다.

5) ○○○는 2012. 12. 1. ‘항염 활성이 탁월한 금은화 추출 정제물을 제조하는 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 염증성 질환의 예방 및 치료용 주성물’이라는 명칭의 특허권(이하 ‘이 사건 특허권’이라 한다)을, 2012. 4. 19. ‘△△질환 예방 또는 치료용 △△△ 조성물’이라는 명칭의 특허권을, 2012. 9. 7. ‘활성성분이 증대된 △△△ 정제물을 제조하는 제조방법 및 이를 함유한 △△△ 및 △△△ 쇼크의 치료 및 예방용조형물’이라는 명칭의 특허권을, ‘사이클로스포린 함유 무자극성 나노에멀젼 안약 조성물’이라는 명칭의 특허권을 취득하여 각각 이를 공시하였다.

6) 원고들이 이 사건 신주인수권을 취득한 날인 2011. 10. 14.의 ○○○의 주가는 1주당 0,000원이었다. 한편, 원고들이 이 사건 신주인수권을 행사한 날인 2013. 1. 25.의 ○○○의 주가는 1주당 00,000원이었다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제12, 13호증, 을 제4, 8 내지 13호증(해당 가지번호 포

함)의 각 기재, 변론 전체의 취지

라. 판단

1) 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 다목 및 같은 항 제2호 나목, 다목이 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사에 따른 이익에 대한 과세

근거 규정인지 여부

가) 구 상증세법 제40조 제1항은 ‘…신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다)…(이하 ’전환사채 등‘이라 한다)를 인수,취득,양도함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’고 규정하고 있고, 같은 항 제1호는 전환사채 등을 인수,취득함으로써 얻은 이익으로, 나목에서 ‘전환사채 등을 발행한 법인(…)의 최대주주나 그와 특수관계에 있는 자로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 시가(제60조와 제63조에 따라 평가한 가액을 말한다)보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수,취득(구 자본시장법 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다. 이하 ’인수등‘이라 한다)함으로써 얻은 이익’을, 다목에서 ‘전환사채 등을 발행한 법인의 주주가 아닌 자로서 그 법인의 최대주주와 특수관계에 있는 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액으로 인수 등을 함으로써 얻은 이익’을 각각 규정하고 있다.

또한 구 상증세법 제40조 제1항은 ‘전환사채 등에 의하여 … 주식의 인수를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’고 규정하고 있고, 같은 항 제2호는 전환사채 등에 의하여 주식의 인수를 함으로써 얻은 이익으로, 나목에서 ‘전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수등을 한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등(전환·교환 또는 인수 가액을 말한다)을 초과함으로써 얻은 이익’을, 다목에서 ‘전환사채 등을 발행한 법인의 주주가 아닌 자로서 최대주주의 특수관계인이 그 법인으로부터 전환사채 등의 인수등을 한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익’을 각각 규정하고있다.

나) 한편, 구 자본시장법 제9조 제12항은 ”이 법에서 ‘인수인’이란 증권을 모집․사모․매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자를 말한다“고 규정하고 있고, 같은 조 제11항은 ”이 법에서 ‘인수’란 증권을 모집․사모․매출하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것을 말한다“면서 제1호로 ‘제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것’을, 제2호로 ‘그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것’을 각각 규정하고 있으며,같은 조 제7항은 ”이 법에서 ‘모집’이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것을 말한다“고, 같은 조 제8항은 ”이 법에서 ‘사모’란 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것을 말한다“고, 같은 조 제9항은 ”이 법에서 ’매출‘이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말한다”고 각각 규정하고 있다. 또한 구 자본시장법 제6조 제1항 제1호, 제2항은 금융투자업의 하나로 ’투자매매업‘을 들면서 ’투자매매업‘을 ’누구의 명의로 하든지 자기의 계산으로 … 증권의 발행,인수 또는 그 청약의 권유, 청약, 청약의 승낙을 영업으로 하는 것을 말한다‘고 규정하고 있고, 제8조 제1항, 제2항은 “’금융투자업자‘란 제6조 제1항 각 호의 금융투자업에 대하여 금융위원회의 인가를 받거나 금융위원회에 등록하여 이를 영위하는 자를 말하고, ’투자매매업자‘란 금융투자업자 중 투자매매업을 영위하는 자를 말한다”고 규정하고 있으며, 제11조는 ’누구든지 이 법에 따른 금융투자업인가(변경인가를 포함한다)를 받지 아니하고는 금융투자업(투자자문업 및 투자일임업을 제외한다. 이하 이 절에서 같다)을 영위하여서는 아니 된다‘고, 제12조 제1항은 ’금융투자업을 영위하려는 자는 …대통령령으로 정하는 업무 단위(…)의 전부나 일부를 선택하여 금융위원회로부터 하나의 금융투자업인가를 받아야 한다‘고 각각 규정하고 있다.

다) 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목 및 다목, 같은 항 제2호 나목 및 다목에서 전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인이 그 발행법인으로부터 전환사채 등을 인수,취득한 경우에 국한하지 않고 구 자본시장법 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수,취득한 경우까지 증여세 부과 대상으로 하는 입법취지는, 일정한 법인과 특수관계에 있는 자가 증자 등의 자본거래 과정에서 그 법인의 전환사채 등의 인수인으로부터 전환사채 등을 인수,취득하거나 그러한 전환사채 등을 행사하여 무상 또는 현저히 낮은 비용으로 이익을 이전받은 경우 해당 법인으로부터 직접 이익을 이전받는 것과 경제적 실질이 동일하므로 이에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 함으로써 변칙적인 증여에 대처하고 증여세 과세의 형평을 추구하는 데에 있는 점, 위 규정들의 문언상 구 자본시장법상 금융투자업인가를 받아야 하는 ‘금융투자업자’ 또는 ‘투자매매업자’가 아니라 단지 구 자본시장법상 ‘인수인’으로부터 전환사채 등을 인수,취득한 경우라고 규정되어 있는 점, 구 자본시장법에서 투자매매업자를 포함한 일부금융투자업자에게 금융위원회로부터 인가를 받도록 요구하는 목적은 투자자 보호 및 금융투자업의 건전한 육성 등을 위하여 자본시장의 참여자를 규제하는 데에 있으나, 그렇다고 하여 인가를 받지 않고 한 증권 인수 행위 등의 효력이 부인되는 것은 아닌 점 등을 고려하면, 금융감독위원회로부터 금융투자업인가를 받았는지 여부와 무관하게전환사채 등을 모집․사모․매출할 때 ① 제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하거나, ② 그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 행위를 하는 자로부터 전환사채 등을 인수,취득한 경우에는 구 자본시장법 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 취득한 것으로 봄이 타당하고, 따라서 구 상증세법 제40조제1항 제1호 나목 및 다목, 같은 항 제2호 나목 및 다목에 따라 전환사채 등의 취득및 행사로 인한 이익에 대하여 증여세를 부과할 수 있다고 할 것이다.

라) 그런데 앞서 본 바와 같이 ○○○가 2011. 10. 13. 신주인수권의 매각 예정일을 이 사건 신주인수권부사채의 발행일인 ‘2011. 10. 14.’로, 매각 상대방을 ‘윤BB(최대주주) 및 특수관계인’으로 공시하였고, 이 사건 금융기관들은 이 사건 신주인수권부사채를 인수한 2011. 10. 14. 당일에 원고들에게 이 사건 신주인수권증권을 매도하였으므로, 이 사건 신주인수권부사채를 사모할 때 이 사건 금융기관들은 제삼자인 원고들에게 그 중 일부인 이 사건 신주인수권증권을 취득시킬 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하는 행위를 하였다고 보아야 한다. 그렇다면 이 사건 금융기관들은구 상증세법 제40조 제1항에 규정된 ‘인수인’에 해당하므로, 이 사건 신주인수권증권의 취득 당시 ○○○의 최대주주인 윤BB의 처 또는 아들들로서 최대주주와 특수관계에 있는 자인 원고들은, ① 인수인으로부터 신주인수권증권을 시가보다 낮은 가액으로 취득함으로써 얻은 이익(원고 김AA) 또는 인수인으로부터 신주인수권증권을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 취득함으로써 얻은 이익(나머지 원고들)에 대하여는 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목 및 다목에 따라, ② 인수인으로부터 취득한 신주인수권증권에 의하여 주식의 인수를 함으로써 교부받은 주식의 가액이 인수 가액을 초과함으로써 얻은 이익(원고 김AA) 또는 인수인으로부터 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 취득한 신주인수권증권에 의하여 주식의 인수를 함으로써 교부받은 주식의 가액이 인수 가액을 초과함으로써 얻은 이익(나머지 원고들)에 대하여는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목 및 다목에 따라 증여세를 납부할 의무가있다. 원고들의 이 부분 주장은 이유 없다.

2) 구 상증세법(2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항, 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 다목 및 같은 항 제2호 나목, 다목 또는 구 상증세법 제40조 제1항 제3호가 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사에 따른 이익에 대한 과세 근거 규정인지 여부(가정적 판단)

가) 설령 이 사건 금융기관들을 ‘구 자본시장법 제9조 제12항에 따른 인수인’으로 보기 어렵다고 하더라도, 구 상증세법(2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항, 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 다목 및 같은 항 제2호나목, 다목 또는 구 상증세법 제40조 제1항 제3호를 적용하여 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사로 인한 이익에 대한 증여세를 부과할 수 있는지에 관하여 본다.

나) 구 상증세법(2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항은 ‘제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다’고, 즉 이를 증여로 본다고 규정하고 있다. 구 상증세법 제2조 제4항을적용하기 위해서는 ‘증여세를 부당하게 감소시킨 것’으로 인정되어야 하는데, 위 규정은 중간에 제3자나 다른 행위 또는 거래를 끼워 넣는 거래형식을 취함으로써 증여세 부담을 회피 내지 감소시키려는 조세회피행위를 규제하여 과세의 평등을 실현하고자 하는 데에 그 입법목적이 있으므로, 사회통념 내지 거래관행상 객관적으로 증여세 회피의 의도가 인식될 정도로서 일반인이라면 통상 선택할 합리적 거래형식을 취하지 않은 경우인지에 따라 위 규정의 적용 여부를 판단하여야 한다.

한편, 구 상증세법 제40조 제1항 제3호는 “전환사채 등을 인수,취득,양도하거나, 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 함으로써 ’제1호 또는 제2호에서 규정하는 것과 방법 및 이익이 유사한 경우로서 전환사채 등의 거래를 하거나 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환 등을 함으로써 특수관계에 있는자로부터(또는 특수관계인으로부터) 직접 또는 간접적으로 얻은 이익‘을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다“고 규정하고 있다. 위 규정은 일정 법인과 특수관계에 있는 자가 증자 등의 자본거래를 이용하여구 상증세법에서 열거하고 있는 이익과 유사한 이익을 얻은 경우에 대하여 포괄적으로 증여세를 부과할 수 있도록 함으로써 새로운 금융기법을 이용한 변칙증여에 사전적으로 대처하고 과세의 공평을 도모하기 위하여 제정된 것이다.

다) 앞서 본 사실 및 증거에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는 다음과 같은 사정을 고려하면, 원고들은 제3자인 이 사건 금융기관들을 통하여 이 사건 신주인수권증권을 취득하는 간접적인 방법으로 이 사건 신주인수권증권을 특수관계에 있는 ○○○로부터 직접 취득한 것과 다름없는 우회거래를 하였다고 보아야 하고, 이로써 원고들은 ○○○로부터 직접 이 사건 신주인수권증권을 취득할 경우 부담하게 되는 증여세를 부당하게 회피 내지 감소시켰다고 할 것이다.

(1) 이 사건 신주인수권부사채는 공모 방식이 아니라 사모 방식으로 발행되었고, ○○○의 최대주주이자 대표이사인 윤BB와 그 처 또는 아들들인 원고들은 이사건 신주인수권부사채에서 분리된 권면총액 000억 원의 신주인수권증권 중 절반 이상인 00억 8,000만 원[배정주식 수로는 총 0,000,000주 중 절반 이상인 0,000,000주(= 윤BB 000,000주 + 원고들 000,000주)]을 매수하였다.

(2) 이 사건 신주인수권부사채의 발행 전날 한국거래소에 이 사건 신주인수권의 매각 상대방이 ‘최대주주 및 특수관계인’이라는 매각 계획이 공시되어 있었는데, 실제로 이 사건 신주인수권부사채가 발행되어 이 사건 금융기관들과 외환은행이 이를 인수한 바로 그 날 원고들은 이 사건 금융기관들로부터 이 사건 신주인수권증권을 분리하여 취득하였다. 이처럼 이 사건 신주인수권부사채의 발행은 원고들의 이 사건 신주인수권증권 매수를 예정하고 이루어진 것으로 보인다.

(3) 원고들의 남편 또는 아버지인 윤BB는 ○○○의 최대주주이자 대표이사로서, ○○○의 자금 조달을 위하여 이 사건 신주인수권부채권을 발행하는 방법을 선택하고 이 사건 신주인수권증권을 자신과 원고들 등에게 매각하는 계획을 세우는 등으로 ○○○의 일련의 의사 결정 과정에 주도적으로 관여한 것으로 보인다(원고 윤DD,윤EE의 경우 이 사건 신주인수권증권 매수 당시 만 20세, 만 16세이었기 때문에 윤BB가 대리인으로 계약을 체결하였다).

(4) 윤BB와의 관계에 비추어 보면, 원고들은 이 사건 신주인수권증권 매수당시 ○○○의 경영 상황, 의약품의 개발 경과 등 내부 정보를 상세히 알 수 있는 지위에 있었고, 장래 ○○○의 주식 가치가 상승할 것을 예상할 수 있었던 것으로 보인다. 원고들은 이 사건 신주인수권 취득에 뒤이어 4회에 걸쳐 이루어진 특허권 등록 등으로 ○○○ 주가가 상승한 이후에 이 사건 신주인수권을 행사하였다.

(5) 구 상증세법 제2조 제4항에 따른 적용 여부가 문제되는 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목 및 다목, 같은 항 제2호 나목 및 다목은 법인이 자금 조달을 위하여 신주인수권증권 등을 발행하는 상황에도 당연히 적용되는 규정인 점, 위 규정들은 최대주주 등이 신주인수권증권 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수․취득하는 목적이나 원인을 묻지 않고 과세하는 것인 점 등에 비추어 보면, 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시 ○○○가 자금 조달이 필요한 상황에 있었다고 하더라도, 이러한사정은 구 상증세법 제2조 제4항의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.

라) 따라서 구 상증세법 제2조 제4항에 따라 원고들이 ○○○로부터 이 사건 신주인수권증권을 취득한 것으로 보아야 하므로, 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이사건 신주인수권의 행사로 인하여 얻은 이익에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목 및 다목, 같은 항 제2호 나목 및 다목이 적용된다. 또한 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사는 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목 및 다목, 같은 항 제2호 나목 및 다목에서 규정하는 것과 방법 및 이익이 유사하고 그로 인하여 원고들은 특수관계인인 ○○○로부터 간접적으로 이익을 얻었으므로, 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사로 인하여 얻은 이익은 구 상증세법 제40조 제1항 제3호가 정한 증여세 과세대상에도 해당한다. 원고들의 이 부분 주장은 이유 없다.

3) 구 상증세법 제42조 제1항 제3호가 이 사건 신주인수권의 행사에 따른 이익에 대한 과세 근거 규정인지 여부(가정적 판단)

가) 설령 이 사건 신주인수권의 행사에 따른 이익이 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 다목 및 같은 항 제2호 다목, 또는 같은 항 제3호에 의한 과세대상에 해당하지 않는다고 보더라도, 이에 대하여 구 상증세법 제42조 제1항 제3호를 적용하여 증여세를 부과할 수 있는지에 관하여 본다.

나) 구 상증세법 제42조 제1항은 ‘제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의 3, 제40조, 제41조, 제41조의3부터 제41조의5까지, 제44조 및 제45조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’고 규정하면서, 제3호에서 ‘제40조 제1항에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환,인수,교환(이하 ’주식전환 등‘이라 한다) 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익. 이 경우 그 이익은 주식전환 등의 경우에는 주식전환 등 당시의 주식가액에서 주식전환 등의 가액을 뺀 가액으로 한다’는 취지로 규정하고 있다. 한편, 구 상증세법 제42조 제3항은 ‘대통령령으로 정하는 특수관계인이 아닌 자간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 제1항을 적용하지 아니한다’고 규정하고 있다.

구 상증세법 제42조 제3항은, 특수관계가 없는 자 사이의 거래에서는 이해관계가 서로 일치하지 않는 것이 일반적이고 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하면서 거래상대방으로 하여금 증여이익을 얻도록 하는 것은 이례적이기 때문에, 특수관계자 사이의 거래로 인한 이익과는 달리 특수관계가 없는 자 사이의 거래에 대하여는 설령 거래상대방이 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 얻는 결과가 발생하여도 거래당사자가 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래를 한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있거나 합리적인 경제인의 관점에서 그러한 거래조건으로 거래를 하는것이 정상적이라고 볼 수 있는 경우와 같이 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있다고 인정되는 경우에는 구 상증세법 제42조 제1항을 적용하지 않도록 과세요건을 추가하고있다. 그러나 법령에서 정한 특수관계가 없는 자 사이의 거래라고 하더라도, 거래조건을 결정함에 있어서 불특정 다수인 사이에 형성될 수 있는 객관적 교환가치를 적절히반영하지 아니할 만한 이유가 없으며, 거래조건을 유리하게 하기 위한 교섭이나 새로운 거래상대방의 물색이 가능함에도 신주인수권의 양도인이 자신의 이익을 극대화하려는 노력도 전혀 하지 아니한 채 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하고 특정한 거래상대방으로 하여금 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 얻게 하는 등 합리적인 경제인이라면 거래 당시의 상황에서 그와 같은 거래조건으로는 거래하지 않았을 것이라는 객관적인 사유가 있는 경우에는, 특별한 사정이 없는 한 구 상증세법제42조 제3항에서 정한 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있다고 보기 어렵다(대법원2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결 등 참조).

다) 원고들은 앞서 본 바와 같이 2013. 1. 25. 이 사건 신주인수권을 행사하여 ○○○의 주식을 인수함으로써 ○○○의 자본을 증가시키는 거래를 하였다. 이 사건 신주인수권의 취득을 특수관계인이 아닌 자간의 거래로 보더라도, 위 2)의 다)항 기재와 같은 사정들과 함께, 앞서 본 사실, 증거에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는다음과 같은 사정, 즉 ① 원고들이 2011. 10. 14. 이 사건 신주인수권증권을 취득한 대가는 1주당 000원으로, 당시 블랙-숄즈 옵션가격 모형이론에 따른 이 사건 신주인수권증권의 이론가격인 1주당 1,862원에 비하여 현저히 저렴한 점, ② 원고들은 이 사건 금융기관들이 이 사건 신주인수권부사채를 인수하는 조건으로 ○○○의 최대주주인 윤BB와 원고들을 포함하여 윤BB의 특수관계인들이 신주인수권을 취득할 것을 요구하였다고 주장하나, 이 사건 신주인수권 취득 당시 원고 윤EE은 만 16세, 원고 윤DD은 만 20세, 원고 윤CC은 만 21세에 불과한 점 등을 고려하면, 이 사건 금융기관들이 이 사건 신주인수권부사채를 인수한 당일 원고들에게 이 사건 신주인수권증권을 1주당 000원에 매도한 것은 이해관계가 대립하는 거래당사자 사이의 합리적 거래라고보기 어려우므로 원고가 이 사건 신주인수권증권을 취득하여 이 사건 신주인수권을 행사한 것에 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정할 수 없다. 이러한 경우 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사 경위, 거래조건의 결정 이유 등 에 관한 구체적인 자료를 제출하기 용이한 원고들로서는 이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사를 정상적인 거래로 보아야 할 만한 특별한 사정이 있음을 증명할 필요가 있는데(위 대법원 2013두24495 판결 참조), 원고가 제출한 증거들만으로는 이를 정상적인 거래로 보아야 할 만한 특별한 사정이 존재한다는 점이 충분히 증명되었다고 보기 어렵다.

라) 따라서 원고들이 이 사건 신주인수권을 행사하여 얻은 이익에 대하여는 구 상증세법 제42조 제1항 제3호를 적용하여 증여세를 부과할 수 있다. 원고들의 이 부분 주장도 이유 없다.

4) 소결

이 사건 신주인수권증권의 취득 및 이 사건 신주인수권의 행사로 인한 이익은 앞서 본 구 상증세법 규정들에 따른 과세대상이 되고, 원고들이 제출한 과세표준신고서에 기재된 과세표준 및 세액이 구 상증세법에 따라 신고하여야 할 과세표준 및 세액을 초과한다고 볼 만한 자료도 없으므로 이 사건 각 거부처분은 적법하다.

3. 결 론

원고들의 이 사건 청구는 이유 없으므로 이를 모두 기각하고 소송비용은 패소자인 원고들이 부담하도록 하여 주문과 같이 판결한다.

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